Regioselektive N- bzw. O-Tritylierung von 2(1H)-Pyridon - (Triphenylmethyl)pyridone als Tritylierungsagenzien

Franz Effenberger, Werner Brodt & Juan Zinczuk
Die Tritylierung von 2(1H)-Pyridon (1) mit Chlortriphenylmethan (4) in Acetonitril führt über das Lithiumsalz 1' ausschließlich zu N-Trityl-2(1H)-pyridon (3a), über das Natriumsalz 1'' dagegen ausschließlich zum 2-Pyridyl-trityl-ether (3b). In Gegenwart von Lewis-Säuren lagert 3b in das thermodynamisch stabilere 3a um. 3a und b erwiesen sich für Alkohole als sehr gute und selektiv reagierende Tritylierungsagentien in neutralem Medium. Durch Protonensäuren, insbesondere Trifluoressigsäure, wird die Tritylierungsgeschwindigkeit deutlich erhöht.
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