Synthesen von 4,5-disubstituierten Pyrimidinen und ihre Umsetzung zu Purinen, Oxazolo- und Pyrazolopyrimidinen (Synthesen in der heterocyclischen Reihe ; 2)

Hellmut Bredereck, Franz Effenberger & Ernst H. Schweizer
Aus 4-Chlor-5-carbäthoxy-pyrimidin erhält man mit Aminen, Alkoholaten und Mercaptiden Substituentenaustausch am C-4. 8-Hydroxy-purin läßt sich aus 4-Amino-pyrimidin-carbonsäure-(5)-amid bzw. -hydrazid einstufig durch Hofmann'schen bzw. Curtius'schen Abbau darstellen. Analog erhält man aus 4-Hydroxy-pyrimidin-carbonsäure-(5)-hydrazid das 2-Hydroxy-oxazolo [5.4-d]pyrimidin. Zu 3-Hydroxy-pyrazolo[3.4-d] pyrimidinen kommt man durch Ringschlußreaktionen von 4-Chlor-5-carbäthoxy-pyrimidin mit Hydrazinen.
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