Umsetzungen von N-Monoalkyl-form- und -acetamiden mit Dimethylsulfat : Synthesen von N-Mono-alkyl-imidsäureestern und symmetrischen N,N'-Dialkyl-formamidinen (Säureamid-Reaktionen ; 47)

Hellmut Bredereck, Franz Effenberger & Erika Henseleit
Bei der Umsetzung von Dimethylsulfat mit N-Monoalkyl-formamiden entstehen N-Monoalkyl-formimidiumsäure-methylester-methylsulfate und N.N'-Dialkyl-formamidinium-methylsulfate, mit N-Monoalkyl-acetamiden nur N-Monoalkyl-acetimidiumsäure-methylester-methylsulfate. Aus den N-Monoalkyl-imidiumsäure-methylester-methylsulfaten lassen sich mit Triäthylamin die Imidsäure-methylester freisetzen und aus den symmetrischen N.N'-Dialkyl-formamidinium-methylsulfaten mit Kaliumcarbonat und konz. Kalilauge die symmetrischen N.N'-Dialkyl-formamidine.
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